REAKSI SIKLOADISI

Reaksi Sikloadisi
Reaksi sikloadisi adalah suatu reaksi pada dua molekul tak jenuh yang mengalami suatu reaksi adisi untuk menghasilkan produk siklik.
Sikloadisi etilena atau dua alkena sederhana yang disebut sikloadisi (2+2), karena terlibat dua electron pi + dua electron pi. Reaksi Diels-Adler merupakan contoh suatu siklo adisi (4+2). Dienanya mengnandung empat electron π. (Elektron pi karbonil seperti dalam contoh berikut ini tidak termasuk kedalam klasifikasi nomor dari sikloadisi ini).
Reaksi adisi merupakan reaksi stereospesifik serempak. Reaksi sikloadisi tertentu dapat terimbas termal atau terimbas cahaya, tetapi tidak kedua duanya.

a.       Sikloadisi (2+2)    
Reaksi sikloadisi tipe (2+2) mudah terjadi dengan adanya cahaya dengan panjang gvelombang yang sesuai, tetapi tidak mudah terjadi bila campuran reaksi itu dipanaskan. Mudah dijelaskan dengan teori orbital garis depan dengan mengandaikan bahwa electron electron mengalir dari HOMO satu molekul ke LUMO molekul lain.
Pada sikloadisi (2+2) etilena yang menghasilkan siklobutana. Etilen mempunyai dua orbital π : π1 dan π*2.  Dalam keadaan dasar π1 merupakan orbital bonding dan HOMO, sedangkan π*2 adalah orbital antibonding dan LUMO.
Dalam suatu reaksi sikloadisi, HOMO dari molekul pertama harus bertumpang tindih dengan LUMO dari molekul kedua karena HOMO pada molekul pertama tidak bertumpang tindih dengan HOMO molekul kedua karena orbital tersebut telah terisi. Bersamaan dengan menyatunya orbital π orbital orbital ini juga mengalami hibridisasi menghasilkan ikatan ikatan sigma sp3 baru.
Bila etilena dipanaskan electron π nya tidak dipromosikan tetapi tetap dalam keadaan dasar π1. Jika diperiksa fase fase HOMO keadaan dasar dari molekul etilena dan LUMO dari molekul etilena lain dapat terlihat mengapa siklisasi tidak terjadi oleh imbasan termal.
Agar terjadi ikatan fase fase orbital yang bertumpang tindih haruslah sama. Hal ini tidak demikian dengan HOMO dan LUMO keadaan dasar dari kedua molekul etilena atau system (2 + 2) apa saja. Karena fase-fase orbital tidak tepat untuk berikatan, maka sikloadisi [ 2+2 ] yang terimbas-termal dikatakan reaksi terlarang-semistri ( symmetry-forbidden reaction ). Suatu reaksi terlarang-simetri dapat terjadi pada beberapa keadaan, tetapi energi pengaktivannya begitu tinggi, mungkin sangat jauh lebih tinggi dari reaksi-reaksi lain seperti reaksi-reaksi radikal bebas, sehingga reaksi radikal bebas ini lebih dulu terjadi.    
bila etilena disinari dengan cahaya ultraviolet maka orbital pi akan terbentuk dari orbital π1 ke π2* dalam bebepa tetapi tidak semua dari molekul. Jika diamati homo suatu molekul tereksitasi (π2*) dan lumo. Suatu molekul berkeadaan dasar (π2*) akan tampak bahwa fase fase telah sesuai untuk berikatan.  Reaksi semacam ini mempunyai energi pengativan yang relatif rendah, dan disebut terizinkan-simetri (symmetry-allowed). Meskipun sikloetilena berlangsung dengan rendemen rendah, sikloadisi [ 2+2 ] yang terimbas cahaya mempunyai terapan sintetik. demikian
b.      Sikloadisi [ 4+2 ]
Reaksi diels-alder merupakan sikloadisi [ 4+2 ] yang paling dikenal. Reaksi diels-alder memerlukan panas bukan cahaya ultraviolet. Kondisi eksperimen ini berbeda dengan sikloadisi [ 2+2 ]. Akan dibandingkan antraksi homo-lumo untuk keadaan dasar (untuk suatu reaksi terimbas-termal) dan antraksi untuk keadaan aksitasi (untuk reaksi terimbas-cahaya). Berdasarkan pengamatan dan eksperimen akan dijumpai bahwa antraksi-antraksi homo-lumo dari terimbas-termal bersifat terizinkan-simetri dan antraksi dari reaksi terimbas-cahaya bersifat telarang-simetri.
Akan digunakan sistem [ 4+2 ]  sederhana: sikloadisi 1,3-butadiena (diena-nya) dan etilena (dienofil-nya). Dalam reaksi terimbas-termal, dapat dibayangkan bahwa elektron pi “mengalir” dari homo (π2) dari diena ke lumo (π2*) dari dienofil. Reaksi ini bersifat terizinkan-semitri.
Bila suatu diena tereksitesi oleh cahaya, homo-nya akan menjadi orbital π3* dan orbital molekul ini tidak dapat bertumpang-tindih dengan lumo dari dienofil. Karena itu siklisasi [4+2] terimbas-cahaya bersifat telarang-semitri.


DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, 1985. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Penerbit Erlangga.

PINE, Stanley H. 1988. Kimia Organik Jilid 2. Bandung : ITB-Press.



PERTANYAAN
1. Apakah pengertian dari reaksi Diels-Alder ?
2. Bagaimana pengaruh konformasi terhadap reaksi Diels-Alder ?
3.  Bagaimana stereokimia reaksi Diels-Alder ? 

Komentar

  1. GuitakuGuita30 November 2018 pukul 23.49

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  2. Tia Fenny30 November 2018 pukul 23.54

    Hello ahmad anak pak mamat. Tipen cantik akan menjawab ya
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  3. Unknown30 November 2018 pukul 23.56

    Komentar ini telah dihapus oleh pengarang.

    BalasHapus
  4. Unknown30 November 2018 pukul 23.57

    Halo Aldi, menurut saya jawaban no 2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  5. Edy Kurniawan30 November 2018 pukul 23.59

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  6. Unknown30 November 2018 pukul 23.59

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  7. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.04

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  8. Nurafni oktafia1 Desember 2018 pukul 00.07

    Halo Aldi, menurut saya jawaban no 2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  9. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.10

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  10. Febrina Anggraini1 Desember 2018 pukul 00.11

    oke ardi saya akan jawab no.2 Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  11. Tia Fenny1 Desember 2018 pukul 00.13

    Hallo aldi,
    3. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis),dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans).

    BalasHapus
  12. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.17

    Haiii dy
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  13. Uma Siyam Syamsiar Sari1 Desember 2018 pukul 00.17

    Okk mksih
    Jadi
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  14. Jessica1 Desember 2018 pukul 00.19

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  15. Excel Emerlan1 Desember 2018 pukul 00.19

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  16. Unknown1 Desember 2018 pukul 00.24

    Untuk pertanyaan nomor 2 Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  17. Chemistef~1 Desember 2018 pukul 00.48

    Terimakasih ardi
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  18. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.09

    3. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis),dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans).

    BalasHapus
  19. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.15

    Terima kasih,
    Baiklah saya akan membantu menjawab pertanyan nomor 2, yaitu Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  20. ima1 Desember 2018 pukul 01.26

    Hello ahmad anak pak mamat. Tipen cantik akan menjawab ya
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  21. Unknown1 Desember 2018 pukul 01.31

    Haii Aldi, menurut saya jawaban no 2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  22. Sserlinajambi@gmail.com1 Desember 2018 pukul 02.07

    olllaa
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  23. benybermantoo1 Desember 2018 pukul 02.37

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  24. Unknown1 Desember 2018 pukul 02.52

    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  25. Irhash1 Desember 2018 pukul 02.53

    1.reaksi kimia organik antara diena terkonjugasi dengan alkena tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai dienofil, membentuk sikloheksena tersubstitusi


    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    3. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis) akan menghasilkan produk adisi “endo” dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans) akan menghasilkan produk adisi “ekso".

    BalasHapus
  26. Unknown1 Desember 2018 pukul 04.01

    Hello noob
    2. Konformasi molekul untuk diena konjugasi digunakan istilah s-cis dan s-trans. Pada umumnya reaksi Diels-Alder terjadi dengan diena berada pada konformasi cis atau endo, diena dalam konformasi trans seringkali menjadi susah bereaksi dengan dienofil atau bahkan tidak bereaksi.

    BalasHapus
  27. Claudia1 Desember 2018 pukul 04.01

    Hallo aldi,
    3. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis),dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans).

    BalasHapus
  28. Bagas Rimawan1 Desember 2018 pukul 04.18

    Hallo aldi,
    3. Bentuk stereokimia dari molekul produk ada 2 jenis yaitu : dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi berlawanan dengan diena (cis),dan dienofil yang mensubstitusi berada pada posisi sepihak dengan diena (trans).

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan Populer