keasaman dan kebasaan senyawa organik

TEORI ASAM – BASA ARRHENIUS 

Arrhenius mengemukakan suatu teori dalam disertasinya (1883) yaitu bahwa senyawa ionik dalam larutan akan terdissosiasi menjadi ion-ion penyusunnya. 

Menurut Arrhenius:

•      Asam: zat/senyawa yang dapat menghasilkan H⁺ dalam air       

•      Basa : zat/senyawa yang dapat menghasilkan OH^- dalam air 

•      Reaksi netralisasi adalah reakai antara asam dengan basa yang menghasilkan garam:

TEORI ASAM – BASA BRONSTED-LOWRY

Pada tahun 1923, Johannes Bronsted (Denmark) dan Thomas Lowry (Inggris) mempublikasikan tulisan yang mirip satu-sama lain secara terpisah. Pendekatan teori asambasa Bronsted-Lowry tidak terbatas hanya pada larutan berair, tetapi mencakup semua sistem yang mengandung proton (H⁺). 

Menurut Bronsted-Lowry:

•      Asam: zat/senyawa yang dapat mendonorkan proton (H⁺) bisa berupa kation atau molekul netral. 

•      Basa: zat/senyawa yang dapat menerima proton (H⁺), bisa berupa anion atau molekul netral.

Kata kunci teori asam-basa Bronsted-Lowry: transfer proton dari asam ke basa.

Mengacu teori asam-basa Bronsted-Lowry akan terjadinya transfer proton, maka dikenal istilah pasangan asam – basa konjugasi. 

Hubungan Teori Bronsted-Lowry dengan Teori Arrhenius

Teori asam-basa Bronsted-Lowry tidaklah bertentangan dengan teori asam-basa Arrhenius, justru lebih melengkapi. Ion hidroksida tetap bertindak sebagai basa, karena mampu menerima ion hidrogen dari asam dan juga dari air. Asam menghasilkan ion hidrogen dalam larutan  sebab asam bereaksi dengan molekul air dengan cara memberikan protonnya kepada air.

Ketika gas hidrogen klorida dilarutkan dalam air, molekul hidrogen klorida akan memberikan protonnya (sebagai ion hidrogen) kepada air untuk menghasilkan asam klorida. Ikatan koordinasi terbentuk antara satu pasang elektron bebas pada atom oksigen dengan ion hidrogen dari HCl menghasilkan ion hidronium (H₃O⁺). 

Apabila suatu asam dalam larutan bereaksi dengan suatu basa, yang bertindak sebagai asam adalah ion hidronium. Sebagai contoh adalah terjadinya transfer proton dari ion hidronium kepada ion hidroksida untuk menghasilkan air.

Hal penting yang harus diingat adalah: Apabila kita membicarakan ion hidrogen dalam larutan, H+(aq), yang sebenarnya kita bicarakan tidak lain adalah ion hidronium, H3O+(aq).

Amphiprotik/Amfoter 

Amfoter adalah sifat suatu zat/senyawa yang dapat bersifat asam atau basa (tergantung lingkungannya). Sebagai contoh adalah air. 

Beberapa contoh senyawa yang bersifat amfoter disajikan pada Tabel 1.

Tabel 1. Beberapa Senyawa Amfoter

		Ion Amphiprotik
H2S	+ H+	HS- (hidrogen sulfida)	- H+	S2-
H3PO4	+ H+	H2PO4- (dihidrogen fosfat)	- H+	HPO42-
H2PO4-	+ H+	HPO42- (monohidrogen fosfat)	- H+	PO43-
H2C2O4	+ H+	HC2O4- (hidrogen oksalat)	- H+	C2O42-
H2CO3	+ H+	HCO3- (hidrogen karbonat / bikarbonat)	- H+	CO32-

Kekuatan relatif asam-basa

Klasifikasi asam-basa pada senyawa organik pada umumnya mengikuti teori asambasa  Bronsted –Lowry. Penentuan kekuatan asam-basa dapat dilihat dari arga pKa atau pKbnya. Tetapi untuk senyawa-senyawa organik. Yang perlu diingat bahwa asam kuat akan menghasilkan basa konjugasi yang stabil, begitu juga sebaliknya akan lebih kompleks.

Kebanyakan asam adalah netral, maka basa konjugasi dari sebagian besar asam bermuatan negatif, karena asam tersebut kehilangan proton. Untuk itu perlu dipelajari struktur macam apa yang memberikan kestabilan muatan negatif, sebagaimana anion basa konjugasi yang lebih stabil, maka asamnya pun lebih kuat.

Membandingkan efek struktur terhadap keasaman

  Umumnya muatan negatif akan stabil apabila muatan terdelokalisir pada ruangan yang lebih besar atau atom yang lebih banyak. Artinya, molekul dengan atom yang mengikat muatan negatif lebih banyak akan lebih stabil daripada satu atom yang mengikat muatan negatif. Hall-hal pokok dalam menentukan kestabilan muatan negatif adalah:

• Elektronegatifitas atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih memilih berikatan unsur yang elektonegatif daripada unsur elektropositif. Itulah sebabnya mengapa air lebih asam daripada amonia, karena oksigen lebih elektronegatif dibandingkan nitrogen.

• Ukuran atom yang bermuatan negatif

Muatan negatif lebih suka berikatan dengan atom yang berukuran besar, karena ruangan yang tersedia lebih besar, sehingga akan lebih stabil. HI lebih asam dibandingkan dengan HF, walaupun F^- lebih elektronegatif dibandingkan I^-. Ion I^- jauh lebih besar dibandingkan F^-, sehingga muatan negatifnya lebih stabil. Maka pada golongan halida, kekuatan asam bertambah dari HF, HCl. HBr dan HI yang terkuat.

TEORI ASAM-BASA LEWIS 

Pada teori asam-basa Arrhenius tidak dijelaskan perilaku asam-basa dalam larutan tidak berair dan pada teori asam-basa Bronsted-Lowry tidak diterangkan akan adanya sistem  yang tidak terprotonasi. G.N. Lewis, pada tahun 1923, mengemukakan teori asam-basa dalam buku    Thermodynamics and the Free Energy of Chemical Substances .

Menurut Lewis:

•  Asam: zat/senyawa yang dapat menerima pasangan elektron bebas dari zat/senyawa lain untuk membentuk ikatan baru.

•  Basa: zat/senyawa yang dapat mendonorkan pasangan elektron bebas dari zat/senyawa lain untuk membentuk ikatan baru.

Produk dari reaksi asam-basa Lewis merupakan senyawa kompleks. Proton merupakan asam Lewis. Lewis mengembangkan reaksi asam-basa yang menyangkut zat/senyawa yang tidak mempunyai atom H dalam senyawanya.

  Secara umum, reaksi asam-basa Lewis terjadi apabila ada basa yang mendonorkan pasangan elektronnya dan asam yang menerima pasangan elektron tersebut untuk membentuk ikatan baru. Produk yang terjadi dari reaksi asam-basa Lewis disebut dengan senyawa kompleks (adduct) dan ikatan yang terjadi adalah ikatan kovalen koordinasi.  Contoh sederhana dari reaksi asam-basa Lewis adalah reaksi pembentukan ion hidronium dan ion amonium. Pembentukan ion hidronium

Pembentukan ion amonium 

   

Hubungan antara Teori Asam-Basa Lewis dengan Teori Bronsted-Lowry Basa Lewis

Cara terbaik untuk melihat hubungan basa Lewis dengan basa Bronsted-Lowry adalah dengan cara melihat apa yang sebenarnya terjadi pada saat basa Bronsted-Lowry menerima ion hidrogen. Tiga basa Bronsted-Lowry yang akan kita tinjau adalah ion hidroksida, amonia dan air.

Teori Bronsted-Lowry mengatakan bahwa ketiga senyawa di atas bertindak sebagai basa karena berkombinasi dengan H⁺. Alasan mengapa terjadi kombinasi ketiga senyawa di atas dengan ion H⁺ adalah karena ketiga senyawa di atas mempunyai pasangan elektron bebas, sebagaimana dijelaskan dalam teori asam-basa Lewis. 

Bagaimana halnya dengan reaksi antara amonia atau air? Dalam teori asam-basa Lewis dijelaskan bahwa reaksi dimana pasangan elektron bebas suatu senyawa digunakan untuk membentuk ikatan koordinasi dapat dikatakan bahwa senyawa tersebut bertindak sebagai basa, misalnya amonia dan air.

 pertanyaan :

1. Mana yang merupakan basa kuat,ion fluorida atau ion iodida ?

2. Bagaimana keasaman asam asetat (CH3COOH) berubah ketika salah satu atom metil digantikan oleh atom klorin untuk membuat asam kloroasetat (ClCH2COOH)?

DAFTAR PUSTAKA

Kotz., John.C,  Purcel, K.F., 1987, Chemistry and Chemical Reactivity, Saunders College Publishing, New York, USA

Oxtoby, D.W., 2002, Principles of Modern Chemistry, Nelson Thomson Learning Inc, Toronto, Canada.

Shriver, D.F., Langford, C.H., Atkins, P.W., 1990, Inorganic Chemistry, Oxford University

Press, New York, USA